物競(jìng)編號(hào) | 01B8 |
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分子式 | C4H10O |
分子量 | 74.12 |
標(biāo)簽 |
乙氧基乙烷, 二乙醚, Diethyl ether, Ether, Ethoxyethane, Ethyl oxide, Anesthetic ether, 有機(jī)合成用脫水溶劑, 有機(jī)酸萃取劑, 麻醉劑, 醚類溶劑 |
CAS號(hào):60-29-7
MDL號(hào):MFCD00011646
EINECS號(hào):200-467-2
RTECS號(hào):KI6775000
BRN號(hào):1696894
PubChem號(hào):24857834
1.性狀:無色透明液體,有芳香氣味,極易揮發(fā)。[1]
2.熔點(diǎn)(℃):-116.2[2]
3.沸點(diǎn)(℃):34.6[3]
4.相對(duì)密度(水=1):0.71(20℃)[4]
5.相對(duì)蒸氣密度(空氣=1):2.56[5]
6.飽和蒸氣壓(kPa):58.92(20℃)[6]
7.燃燒熱(kJ/mol):-2748.4[7]
8.臨界溫度(℃):192.7[8]
9.臨界壓力(MPa):3.61[9]
10.辛醇/水分配系數(shù):0.89[10]
11.閃點(diǎn)(℃):-45(CC)[11]
12.引燃溫度(℃):160~180[12]
13.爆炸上限(%):49.0[13]
14.爆炸下限(%):1.7[14]
15.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、苯、氯仿、溶劑石腦油等多數(shù)有機(jī)溶劑。[15]
16.熔點(diǎn)(oC,穩(wěn)定型):-116
17.熔點(diǎn)(oC,不穩(wěn)定型):-116.3
18.相對(duì)密度(g/mL,0/4oC):0.7364
19.相對(duì)密度(g/mL,10/4oC):0.7249
20.相對(duì)密度(g/mL,25/4oC):0.706
21.相對(duì)密度(g/mL,30/4oC):0.7019
22.折射率(n20oC):1.3524
23.折射率(n25oC):1.3495
24.黏度(mPa·s,20oC):0.2448
25.黏度(mPa·s,25oC):0.2230
26.蒸發(fā)熱(KJ/mol,30oC):26.02
27.熔化熱(KJ/kg):98.53
28.生成熱(KJ/kg,25oC):-272.98
29.燃燒熱(KJ/kg,20oC):2728.53
30.比熱容(KJ/(kg·K),0oC,定壓):2.25
31.比熱容(KJ/(kg·K),30oC,定壓):2.30
32.比熱容(KJ/(kg·K),120oC,定壓):3.36
33.比熱容(KJ/(kg·K),180oC,定壓):4.36
34.沸點(diǎn)上升常數(shù):21.6
35.電導(dǎo)率(S/m,25oC):3.7×10-13
36.體膨脹系數(shù)(K-1):0.00164
37.體膨脹系數(shù)(K-1,0~100oC):0.00215
38.溶解度(%,40oC,水):4.55
39.臨界密度(g·cm-3):0.264
40.臨界體積(cm3·mol-1):281
41.臨界壓縮因子:0.264
42.偏心因子:0.285
43.Lennard-Jones參數(shù)(A):5.6777
44.Lennard-Jones參數(shù)(K):395.75
45.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5:15.532
46.van der Waals面積(cm2·mol-1):7.540×1010
47.van der Waals體積(cm3·mol-1):51.500
48.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2751.98
49.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-251.21
50.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) :342.67
51.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1):-121.1
52.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1):119.46
53.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2723.9
54.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-279.3
55.液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) :253.5
56.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1):-122.8
57.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1):172.5
1.急性毒性[16]
LD50:1215mg/kg(大鼠經(jīng)口);>20ml(14200mg)/kg(兔經(jīng)皮)
LC50:221190mg/m3(大鼠吸入,2h);31000ppm(小鼠吸入,30min)
2.刺激性[17]
家兔經(jīng)皮:360mg,輕度刺激(開放性刺激試驗(yàn))。
家兔經(jīng)眼:100mg,中度刺激。
1.生態(tài)毒性[18] LC50:2560mg/L(96h)(黑頭呆魚)
2.生物降解性[19] MITI-I測(cè)試,初始濃度100ppm,污泥濃度30ppm,4周后降解3%。
3.非生物降解性[20] 空氣中,當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個(gè)/cm3時(shí),降解半衰期為1.2d(理論)。
1、摩爾折射率:22.32
2、摩爾體積(cm3/mol):100.9
3、等張比容(90.2K):210.9
4、表面張力(dyne/cm):19.0
5、介電常數(shù)(26.9oC,85.8kHz):4.197
6、偶極距(10-30C·m):3.74
7、極化率(10-24cm3):8.85
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積9.2
7.重原子數(shù)量:5
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:11.1
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
1.乙醚的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,接近于飽和烴的性質(zhì),對(duì)堿、氧化劑、還原劑都相當(dāng)穩(wěn)定,常溫下與金屬鈉不起反應(yīng)。但強(qiáng)酸能使醚鍵斷裂,例如濃的氫碘酸能定量地生成碘乙烷,因此,可用來定量測(cè)定化合物中乙氧基的含量。乙醚與無水硝酸或濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)會(huì)發(fā)生猛烈的爆炸。乙醚氣相硝化生成硝基甲烷、硝基乙烷和2硝基乙基乙醚(NO2CH2CH2OC2H5)。乙醚用無水鉻酸、硝酸氧化生成乙酸。乙醚蒸氣與空氣一起通過加熱至100℃的銅鉑黑粉時(shí),生成乙醛和甲醛。在醚鍵上的氧原子的未被公用的電子對(duì),故能接受強(qiáng)酸中的質(zhì)子形成鋅鹽,因此,乙醚能溶于強(qiáng)酸中,鋅鹽只于低溫下存在于強(qiáng)酸中,加水稀釋又放出乙醚,乙醚還可以和三氟化硼、三氯化鋁、Grignard試劑、氯化鈹、溴化氫、四氯化鈦以及銻、鋅的鹵化物形成加成產(chǎn)物。乙醚與鹵素反應(yīng)生成各種鹵素衍生物。乙醚與空氣接觸時(shí),逐漸生成有爆炸性的過氧化物。爆炸極限1.85%~36.5%(體積)。
2.乙醚具有優(yōu)良的絕緣性,在空氣中振動(dòng)或用絲綢過濾時(shí)因摩擦發(fā)生靜電也有自然著火的危險(xiǎn)。并不得與火藥、毒物、放射性物質(zhì)、氧化性物質(zhì)、有機(jī)過氧化物等混載。乙醚見光或久置空氣中能形成有爆炸性的過氧化物。蒸餾時(shí)不宜蒸干,以免未除盡的過氧化物發(fā)生爆炸。為了防止過氧化物的生成要加入抗氧劑??寡鮿┲凶钣行У氖氢c汞齊。將浸有堿性連苯三酚溶液的石棉放入乙醚中效果也很好。工業(yè)上用1-萘酚作抗氧劑。實(shí)驗(yàn)室中常將鐵屑、銅絲、銅屑或固體氫氧化鉀加入乙醚中,置棕色瓶?jī)?nèi)貯存。對(duì)金屬無腐蝕性。
3.乙醚是一種有毒物質(zhì),長(zhǎng)久呼吸乙醚氣體能使呼吸器官受到刺激,發(fā)炎,記憶力減弱,產(chǎn)生頹傷情緒等。飲入30~60mL即可致死。燃燒時(shí)產(chǎn)生毒物,可使人昏迷,甚至死亡。乙醚急性中毒初期呈現(xiàn)興奮狀態(tài),然后引起麻醉、嘔吐,進(jìn)而發(fā)紺,體溫下降,四肢發(fā)冷,有時(shí)會(huì)突然停止呼吸、脈搏微弱、瞳孔放大,但不會(huì)死亡,故用作麻醉劑危險(xiǎn)性小。嚴(yán)重急性中毒時(shí),會(huì)引起嘔吐,咳嗽、無力,且常常并發(fā)腎炎、支氣管炎和肺炎。中毒者應(yīng)撤離現(xiàn)場(chǎng),移至新鮮空氣處,注意患者保溫,輸氧氣,延醫(yī)診治。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)嚴(yán)格密封,現(xiàn)場(chǎng)保持良好通風(fēng)。操作人員應(yīng)穿戴好防護(hù)用具,定期進(jìn)行體
檢??諝庵凶罡呷菰S濃度1200mg/L。乙醚為一級(jí)易燃品,爆炸極限1.85~36.5%(-45~13℃),極易燃燒,遇明火即爆炸,能生成爆炸性過氧化物,與過氯酸或氯作用也發(fā)生爆炸。在氣候炎熱或強(qiáng)烈日光下能自行膨脹,較汽油更危險(xiǎn)。燃燒時(shí)產(chǎn)生毒性,能使人昏迷。
4.穩(wěn)定性[21] 穩(wěn)定
5.禁配物[22] 強(qiáng)氧化劑、氧、氯、過氯酸
6.避免接觸的條件[23] 受熱、接觸空氣
7.聚合危害[24] 不聚合
1.用鐵桶包裝,每桶240L。宜貯存于陰涼、干燥、通風(fēng)的地下室,室溫應(yīng)低于25℃。貯運(yùn)時(shí)避免劇烈振動(dòng),防止撞擊、曝曬,應(yīng)與氧化劑隔離,炎熱季節(jié)不得在烈日下運(yùn)輸。包裝物上應(yīng)標(biāo)以“危險(xiǎn)品”標(biāo)志。
2.儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[25] 通常商品加有穩(wěn)定劑。儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑等分開存放,切忌混儲(chǔ)。不宜大量?jī)?chǔ)存或久存。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
1.由乙醇與濃硫酸加熱至130-140℃制得。
精制方法:乙醚通常含有的雜質(zhì)為水、乙醇、乙醛、丙酮、過氧化物等。過氧化物可用下法檢驗(yàn):將試管用乙醚洗凈,加入10mL乙醚和1mL新配制的10%碘化鉀溶液和0.5mL 1∶5的稀鹽酸,搖動(dòng)10min,放置1min,若醚層顯棕色,證明有過氧化物存在。加1滴淀粉溶液,能提高檢驗(yàn)的靈敏度,若有過氧化物存在則顯藍(lán)色。過氧化物可用硫酸亞鐵、亞硫酸鈉、亞硫酸氫鈉、氯化亞鐵、氯化亞錫等分解除去。堿也能慢慢分解過氧化物。例如在1000mL分液漏斗中加入500mL乙醚和50mL 10%的新配制的亞硫氫鈉溶液或10mL硫酸亞鐵溶液和100mL水充分振搖,靜置分層,醚層中即不含過氧化物。然后用水洗滌,無水氯化鈣干燥,過濾,加金屬鈉蒸餾精制。硫酸亞鐵的配制方法是在100mL水中,加入6mL濃硫酸和60g硫酸亞鐵溶液即得。
一般的精制方法是用氫氧化鈉溶液、高錳酸鉀溶液和水分別洗滌后干燥、過濾、蒸餾。欲得高純度的乙醚,可在乙醚中加入1/10體積的10%亞硫酸氫鈉振搖1小時(shí)。接著用含10%氫氧化鈉的飽和食鹽水溶液和含少量硫酸的飽和食鹽水溶液各洗滌1次,最后用飽和食鹽水溶液洗滌兩次,干燥后在氮?dú)饬髦芯s。用作干燥劑的有無水硫酸鈉、氯化鈣和金屬鈉等。五氧化二磷能同乙醚反應(yīng),不宜作干燥劑使用。
2.先將乙醇 (95%以上)和濃硫酸( 98%以上)以1∶ 1的比例進(jìn)行混合并加熱至83℃,再通入乙醇蒸氣,繼續(xù)攪拌,控制反應(yīng)溫度為120~125℃進(jìn)行反應(yīng):
生成的氣體產(chǎn)物,于55~60℃下依次用氫氧化鈉溶液、亞硫酸氫鈉飽和溶液、蒸餾水中和洗滌后,于常壓下蒸餾,收集33.5~34.5℃ 餾分,即為成品。
3.制法:
于裝有溫度計(jì)、滴液漏斗(溫度計(jì)和滴液漏斗的末端浸入液面以下,距離瓶底0.5~1cm)和蒸餾裝置(接受瓶用冰水浴冷卻,接引管用一橡皮管通至下水道或室外)的反應(yīng)瓶中,加入95%的乙醇50mL,慢慢加入50mL濃硫酸,混合均勻,再加入幾粒沸石。用電熱套加熱至140℃。由滴液漏斗滴加95%的乙醇(2)100mL,控制滴加速度與乙醚的鎦出速度基本相同(1~2滴/秒),并保持液體溫度在135~140℃之間,約3h加完。加完后繼續(xù)加熱反應(yīng)10min,待溫度升至160℃時(shí),停止反應(yīng)。將鎦出液依次用5%的氫氧化鈉水溶液、飽和氯化鈉溶液、飽和氯化鈣溶液①洗滌,無水氯化鈣干燥。水浴加熱蒸餾,收集33~38℃的餾分,得乙醚②(1)40g,收率48%。注:①用飽和氯化鈣溶液洗滌和用氯化鈣干燥時(shí),除了除去水之外,還可除去其中少量的乙醇,因?yàn)橐掖伎膳c氯化鈣生成復(fù)合物。
②乙醚(包括其它醚類化合物)容易氧化生成過氧化物,過氧化物在蒸餾時(shí)容易發(fā)生危險(xiǎn),故在某些反應(yīng)中或蒸餾前應(yīng)首先檢驗(yàn)是否存在過氧化物,并將其除去。具體方法見附錄常用有機(jī)溶劑、試劑的制備與提純方法。[27]
1.用作溶劑,在醫(yī)藥上是重要的麻醉劑。在生產(chǎn)無煙火藥、棉膠和照相軟片時(shí)與乙醇混合用于溶解硝酸纖維素??勺饔椭渲?、蠟、橡膠、生物堿、有機(jī)金屬化合物等的溶劑。與乙醇的混合物是硝酸纖維素的優(yōu)良溶劑。此外,也用作有機(jī)合成溶劑、有機(jī)酸萃取劑和麻醉劑等。
2.分析試劑,用于鎳、鉀、鎂等的分析。用作溶劑、清洗劑以及醫(yī)藥、電子等工業(yè)。
3.用作分析試劑,如作溶劑、萃取劑、液相色譜洗脫劑和溶劑。還用作麻醉劑。
4.用作溶劑,醫(yī)學(xué)上用作麻醉劑。[26]
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:UN 1155 3/PG 1
危險(xiǎn)品標(biāo)志:很易燃 有害
安全標(biāo)識(shí):S9 S16 S29 S33
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R12 R19 R22 R66 R67
[1~26]參考書:危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京;化學(xué)工業(yè)出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
[27]參考文獻(xiàn):1、李吉海,劉金庭?基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)(Ⅱ)—有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)?北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2007:107. 參考書:有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊,王秀菊,孫風(fēng)云主編. 北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
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