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鄭州天順食品添加劑有限公司

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N,N-二甲基苯胺

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產(chǎn)品詳細(xì)信息食品添加劑使用限量

物競(jìng)編號(hào) 03DX
分子式 C8H11N
分子量 121.18
標(biāo)簽

二甲基苯胺,

N,N-二甲苯胺,

二甲替苯胺,

N,N-二甲替乙酰胺,

二甲氨基苯,

乙酰基二甲胺,

Xylidine,

N,N-Dimethylaniline,

Dimethylaniline,

金屬防腐劑,

環(huán)氧樹脂固化劑,

聚酯樹脂的固化促進(jìn)劑,

乙烯類化合物聚合時(shí)的助催化劑

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào):121-69-7

MDL號(hào):MFCD00008304

EINECS號(hào):204-493-5

RTECS號(hào):BX4725000

BRN號(hào):507140

PubChem號(hào):24864585

物性數(shù)據(jù)

1.性狀:黃色透明油狀液體,有刺激性氨味。[1]

2.熔點(diǎn)(℃):2.5[2]

3.沸點(diǎn)(℃):193.1[3]

4.相對(duì)密度(水=1):0.96[4]

5.相對(duì)蒸氣密度(空氣=1):4.17[5]

6.飽和蒸氣壓(kPa):0.13(29.5℃)[6]

7.燃燒熱(kJ/mol):-4776.5[7]

8.臨界壓力(MPa):3.63[8]

9.辛醇/水分配系數(shù):2.31[9]

10.閃點(diǎn)(℃):62(CC)[10]

11.引燃溫度(℃):371[11]

12.爆炸上限(%):7.0[12]

13.爆炸下限(%):1.0[13]

14.溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、苯等有機(jī)溶劑。[14]

15.黏度(mPa·s,25oC):1.528

16.燃點(diǎn)(oC):371

17.蒸發(fā)熱(KJ/kg,476.66K):45.2

18.熔化熱(KJ/kg):97.5

19.生成熱(KJ/mol,液體):34.3

20.燃燒熱(KJ/mol,20oC):4784.3

21.燃燒熱(KJ/mol,25oC,計(jì)算值):4757.5

22.比熱容(KJ/(kg·K) ,18~64.5oC,定壓):1.88

23.沸點(diǎn)上升常數(shù):4.84

24.電導(dǎo)率(S/m,20oC):2.1×10-8

25.熱導(dǎo)率(W/(m·K),20oC):0.143

26.體膨脹系數(shù)(K-1):0.000854

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性[15]

LD50:951mg/kg(大鼠經(jīng)口);1770mg/kg(兔經(jīng)皮)

2.刺激性[16]  家兔經(jīng)皮:10mg(24h),輕度刺激(開放性刺激試驗(yàn))

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性[17]

LC50:78.2mg/L(96h)(黑頭呆魚,動(dòng)態(tài));78mg/L(48h)(青鳉,動(dòng)態(tài));

69mg/L(48h)(金魚,動(dòng)態(tài));5mg/L(48h)(水蚤)

EC50:110mg/L(24h)(梨形四膜蟲);340mg/L(96h)(柵藻)

2.生物降解性[18]

好氧生物降解(h):672~4320

厭氧生物降解(h):2880~17280

3.非生物降解性[19]

水中光氧化半衰期(h):19.3~1925

空氣中光氧化半衰期(h):2.7~21

4.生物富集性[20]  BCF:3~13(鯉魚,接觸時(shí)間48h)

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率:40.56

2、摩爾體積(cm3/mol):127.4

3、等張比容(90.2K):309.3

4、表面張力(dyne/cm):34.7

5、偶極距(10-24cm3):

6、極化率:16.08

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積3.2

7.重原子數(shù)量:9

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:72.6

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.化學(xué)性質(zhì):有弱堿性,與苦味酸作用生成熔點(diǎn)為163~164℃的苦味酸鹽。與鹵代烷反應(yīng)生成季銨鹽。還原時(shí)根據(jù)條件不同可得到二氫化N,N-二甲基苯胺和四氫化N,N-二甲基苯胺。用鈀作催化劑氫化時(shí),生成環(huán)己酮和二甲胺。N,N-二甲苯胺易被氧化,用高錳酸鉀氧化或在濃硫酸中190~200℃氧化時(shí),得到四甲基二氨基聯(lián)苯。在氯仿中用二氧化錳氧化時(shí),生成N-甲酰甲基苯胺。用中性過氧化氫和過氧酸等氧化時(shí),生成二甲基苯胺亞氧化合物[C6H5N(CH3)2O]。N,N-二甲基苯胺與?;瘎┌l(fā)生反應(yīng)時(shí),甲基被?;〈Ec四硝基甲烷在吡啶中反應(yīng),苯核不發(fā)生取代,而是甲基被亞硝基取代。發(fā)生鹵代、硝化、磺化等反應(yīng)時(shí),都是鄰、對(duì)位發(fā)生取代。亞硝化反應(yīng)、偶合反應(yīng)和Fridel Crafts反應(yīng)則發(fā)生在對(duì)位。

2.高毒。吸入其蒸氣或經(jīng)皮膚吸收引起中毒。其毒性和苯胺大致相同。具有血液毒、神經(jīng)毒和致癌性??諝庵凶罡呷菰S濃度5×10-6。應(yīng)避免與皮膚接觸。操作現(xiàn)場(chǎng)應(yīng)有良好通風(fēng),設(shè)備應(yīng)密閉。操作人員要穿戴防護(hù)用具。

3.毒性和苯胺相似,能抑制中樞神經(jīng)和循環(huán)系統(tǒng),引起頭痛、衰弱、局部或全身缺氧,皮膚和黏膜發(fā)藍(lán)、頭昏和呼吸困難等。能通過皮膚吸收而中毒。觸及皮膚時(shí)立即用濃肥皂水洗凈。嗅覺閾濃度0.024mg/m3。TJ 36—79規(guī)定車間空氣中最高容許濃度為5mg/m3。

4.穩(wěn)定性[21]  穩(wěn)定

5.禁配物[22]  酸類、酸酐、?;?、氯仿、鹵素

6.避免接觸的條件[23]  受熱

7.聚合危害[24]  不聚合

貯存方法

1.儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[25]  儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與酸類、鹵素、食用化學(xué)品分開存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

2.采用鐵桶密封包裝,每桶180kg。貯存于陰涼通風(fēng)處。按易燃有毒物品規(guī)定貯運(yùn)。

合成方法

1.由苯胺與甲醇在硫酸存在下,經(jīng)高溫高壓反應(yīng)而得。工藝流程:1、在反應(yīng)釜內(nèi)加入苯胺790kg、甲醇625kg、硫酸85kg(均銨100%計(jì)),控制溫度210-215℃,壓力3.1MPa,反應(yīng)4h,然后泄壓,物料排放至分離器,用30%氫氧化鈉中和,靜置,分出下層季銨鹽。然后在160℃、0.7-0.9MPa下水解反應(yīng)3h,所得水解產(chǎn)物與上層油狀物合并經(jīng)水洗后真空蒸餾得成品。

2、以甲醇和苯胺為原料,在甲醇過量、常壓、200-250℃的條件下,通過氧化鋁催化劑合成。原料消耗定額:苯胺790kg/t、甲醇625kg/t、硫酸85kg/t。實(shí)驗(yàn)室制備可將苯胺與磷酸三甲酯反應(yīng)。

3、將苯胺和甲醇混合(n苯胺:n甲醇≈1:3),并通過往復(fù)式無脈沖計(jì)量泵按空速0.5h-1注入裝有催化劑的反應(yīng)器,反應(yīng)流出物先進(jìn)入玻璃氣液分離器,分離器下部收集的液體定時(shí)取出進(jìn)行色譜分析。

4、2001年南開大學(xué)和天津瑞凱科技發(fā)展有限公司聯(lián)合研制了一種高效苯胺甲基化催化劑,實(shí)現(xiàn)了氣相合成N,N-二甲基苯胺。工藝過程如下:液體苯胺與甲醇比例混合后,在汽化塔中汽化,然后進(jìn)入管狀反應(yīng)器、空速為0.5-1.0h-1(管狀反應(yīng)器的固定床裝有負(fù)載型納米固體催化劑),在250-300℃、常壓下連續(xù)生產(chǎn)。DMA收率達(dá)96%以上。

精制方法:常含有苯胺、N-甲基苯胺等雜質(zhì)。精制時(shí)將N,N-二甲基苯胺溶解于40%硫酸中,進(jìn)行水蒸氣蒸餾。加入氫氧化鈉使呈堿性。繼續(xù)進(jìn)行水蒸氣蒸餾。餾出物分去水層,用氫氧化鉀干燥。在乙酐存在下進(jìn)行常壓蒸餾。餾出物用水洗滌,除去微量的乙酐,用氫氧化鉀,其次用氧化鋇干燥,在氮?dú)饬髦羞M(jìn)行減壓蒸餾。其他的精制方法有:加入10%的乙酐回流幾小時(shí),以除去伯胺和仲胺。冷卻后加入過量的20%的鹽酸,用乙醚萃取。鹽酸層加堿使呈堿性,再用乙醚萃取,醚層用氫氧化鉀干燥后在氮?dú)饬飨聹p壓蒸餾。也可以將N,N-二甲基苯胺轉(zhuǎn)變成苦味酸鹽,重結(jié)晶至熔點(diǎn)恒定后用溫?zé)岬?0%的氫氧化鈉水溶液分解苦味酸鹽。再用乙醚萃取,水洗和干燥后減壓蒸餾。

5.苯胺、甲醇和硫酸按比例混合均勻,在高壓釜內(nèi)進(jìn)行縮合反應(yīng),反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)泄壓回收甲醇后,加堿中和、分離再經(jīng)減壓蒸餾即得產(chǎn)品。

6.苯胺與磷酸三甲酯進(jìn)行甲基化反應(yīng)可生成N,N-二甲基苯胺:然后用乙醚萃取,干燥蒸餾。

7.在銅-錳體系或銅-鋅- 鉻體系的齊格勒觸媒的催化床上于280℃通入按1∶ 3.5的比例配制的苯胺和甲醇混合蒸氣,可合成N,N-二甲基苯胺。得到的N,N-二甲基苯胺經(jīng)54塊塔板的精餾裝置上收集193-195℃間餾分,裝入棕色玻璃瓶?jī)?nèi)即可。為制備色譜純N,N-二甲基苯胺,可以氮?dú)鉃檩d氣,在帶有犇犅犛柱的制備氣相色譜儀上注入上述精餾得到的N,N-二甲基苯胺,通過分離收集主組分峰餾分,然后裝入玻璃安瓿瓶中密封即可。

用途

1.生產(chǎn)鹽基性染料(三苯基甲烷染料等)和堿性染料的基本原料之一,主要品種有堿性嫩黃,堿性紫5BN,堿性品綠,堿性湖藍(lán),艷紅5GN,艷藍(lán)等。N,N-二甲基苯胺在醫(yī)藥工業(yè)中用于制造頭孢菌素V,磺胺-b-甲氧嘧啶,磺胺鄰二甲氧嘧啶,氟孢嘧啶等,在香料工業(yè)中用于制造香蘭素等。

2.用作溶劑、金屬防腐劑、環(huán)氧樹脂固化劑、聚酯樹脂的固化促進(jìn)劑、乙烯類化合物聚合時(shí)的助催化劑等。也用于制備堿性三苯甲烷染料、偶氮染料和香草醛等。

3.本品與有機(jī)錫類化合物相配合用作制取聚氨酯泡沫塑料的催化劑。還用作橡膠硫化促進(jìn)劑,炸藥、醫(yī)藥的原料。是生產(chǎn)鹽基性染料(三苯基甲烷染料等)和堿性染料的基本原料之一,主要品種有堿性嫩黃,堿性紫5BN,堿性品綠,堿性湖藍(lán),艷紅5GN,艷藍(lán)等。N,N-二甲基苯胺在醫(yī)藥工業(yè)中用于制造頭孢菌素V、磺胺N-甲氧嘧啶、磺胺鄰二甲氧嘧啶、氟孢嘧啶等,在香料工業(yè)中用于制造香蘭素等。

4.用作環(huán)氧樹脂、聚酯樹脂及厭氧膠的固化促進(jìn)劑,使厭氧膠快速固化。也可用作溶劑、乙烯類化合物聚合時(shí)的助催化劑、金屬防腐劑、化妝品用紫外線吸收劑、光增敏劑等。還用作制造堿性染料、分散染料、酸性染料、油溶性染料及香料(香草醛)等的原料。

5.用作光度法測(cè)定亞硝酸鹽的試劑。還用作溶劑,并用于有機(jī)合成。

6.用作染料中間體、溶劑、穩(wěn)定劑、分析試劑。[26]

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:UN 2253 6.1/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志:有毒 危害環(huán)境

安全標(biāo)識(shí):S28 S45 S53 S61 S36/S37

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R40 R61 R20/21 R23/24/25 R51/53

文獻(xiàn)

[1~26]參考書:危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京;化學(xué)工業(yè)出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

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