編號系統(tǒng)

CAS號：50-27-1

MDL號：MFCD00003691

EINECS號：200-022-2

RTECS號：KG8225000

BRN號：2508172

PubChem號：24894396

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：白色結(jié)晶性粉末

2.       相對密度（g/mL,25/4℃）：1.27

3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.       熔點（oC）：280-282 °C(lit.)

5.       沸點（oC,常壓）：未確定

6.       沸點（oC, 5.2 kPa）：未確定

7.       折射率：58 ° (C=0.4, Dioxane)

8.       閃點（oC）：未確定

9.       比旋光度（o）：[α]²⁵_D+34.4°(吡啶)、²⁵_D+58°±5°(4%，二氧六環(huán))

10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25 oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60 oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：本晶難溶于水，微溶于乙醇(1：500)、乙醚、氯仿、二氧六環(huán)和植物油，易溶于吡啶和氫氧化堿溶液

毒理學數(shù)據(jù)

暫無

生態(tài)學數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：81.09

2、摩爾體積（cm³/mol）：229.6

3、等張比容（90.2K）：622.1

4、表面張力（dyne/cm）：53.8

5、極化率（10-24cm3）：32.14

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:3

3.氫鍵受體數(shù)量:3

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:9

6.拓撲分子極性表面積60.7

7.重原子數(shù)量:21

8.表面電荷:0

9.復雜度:411

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:6

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

暫無

貯存方法

本品密封避光干燥保存。

合成方法

1.自人胎盤組織、孕婦尿中提取或化學合成制得的雌激素。 

2.工業(yè)上用雌酚酮為原料生產(chǎn)。

3.

4.制法：

1,2,5（10）-雌三醇-16a，17a-環(huán)氧-3,17β-二醇雙醋酸酯（3）：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入1,3,5（10），16-雌四烯-3,17-二醇雙醋酸酯（2）10g（28mmol），二氯乙烷100mL，無水碳酸鈉10g，無水硫酸鈉13g，攪拌下滴加過氧乙酸（20%～30%）27g與無水醋酸鈉13g配成的溶液，控制反應(yīng)溫度不超過20℃，約20min加完。繼續(xù)攪拌反應(yīng)4h。放置過夜。過濾，濾餅用二氯乙烷洗滌。合并濾液和洗滌液，以碳酸氫鈉水溶液洗滌，再水洗至中性。無水硫酸鈉干燥，減壓蒸出二氯乙烷。析出結(jié)晶后靜置過夜。抽濾，乙醇洗滌，干燥，得1,3,5（10）-雌三醇-16a，17a-環(huán)氧-3,17β-二醇雙蠟酸酯（3）9.0g，收率86%。此三醇（1）：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入化合物（3）5g，乙醇100mL，攪拌下滴加由硼氫化鉀1g，氫氧化鉀4g，水20mL配成的溶液，控制反應(yīng)溫度在25～30℃，約0.5h加完，而后繼續(xù)攪拌反應(yīng)1h。反應(yīng)完后用冰醋酸調(diào)至弱酸性。減壓濃縮至干。加入適量的水，抽濾，濾餅用水洗滌至中性，于80℃干燥，得雌三醇粗品。粗品以20倍的95%的乙醇精制一次，再用乙酸乙酯精制三次，得雌三醇（1），收率50%。^[1]

用途

1.用于子宮頸炎，尤適用于絕經(jīng)期綜合征、老年性陰道炎。

2.可用作中期引產(chǎn)及人工流產(chǎn)的輔助藥物。

3.用于前列腺肥大、前列腺癌等。

4.有迅速升高外周白細胞的作用，一般在用藥后1～3日開始生效，但作用維持時間較短。對化療或放療引起的白細胞減少有效。

5.能降低血管的通透性和脆性，可用于多種出血的治療，對月經(jīng)過多、扁桃體或子宮切除術(shù)后，均有快速止血作用。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：有毒 有害

安全標識：S22 S45 S53 S36/S37/S39

危險標識：R40 R60 R61

文獻

[1]參考文獻：1、Hosoda H，et al.Chem Pharm Bull，1975,23:3141. 2、Nakanishi，Dillon.J Am Chem Soc，1971,93:4058. 3、Hurwitz，Liu.J Pharm Sci，1977,66:624. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無