編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：110-00-9
MDL號(hào)：MFCD00003222
EINECS號(hào)：214-757-1
RTECS號(hào)：LT8524000
BRN號(hào)：103221
PubChem號(hào)：暫無
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無色液體，有溫和的香味。[13]
2.熔點(diǎn)（℃）：-85.6[14]
3.沸點(diǎn)（℃）：31.4[15]
4.相對(duì)密度（水=1）：0.94[16]
5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：2.35[17]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：65.6（20℃）[18]
7.燃燒熱（kJ/mol）：-2090.4[19]
8.臨界壓力（MPa）：5.32[20]
9.辛醇/水分配系數(shù)：1.34[21]
10.閃點(diǎn)（℃）：-35（CC）[22]
11.引燃溫度（℃）：390[23]
12.爆炸上限（%）：14.3[24]
13.爆炸下限（%）：2.3[25]
14.溶解性：不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑。[26]
15.折射率（n20oC）：1.4214
16.蒸發(fā)熱（J/mol,31.2oC）：399.8
17.生成熱（KJ/mol）：62.0
18.相對(duì)密度（20℃，4℃）：0.9514
19.臨界密度（g·cm-3）：0.312
20.臨界體積（cm3·mol-1）：218
21.臨界壓縮因子：0.294
22.偏心因子：0.200
23.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：18.541
24.van der Waals面積（cm2·mol-1）：4.920×109
25.van der Waals體積（cm3·mol-1）：37.580
26.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2110.95
27.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-34.73
28.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：267.25
29.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：0.9
30.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：65.40
31.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2083.30
32.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-62.38
33.液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：176.95
34.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：0.17
35.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：114.56
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性[27] LC50：3398ppm（大鼠吸入，1h）；120mg/m3（小鼠吸入，1h）
2.刺激性 暫無資料
3.致突變性[28]
微生物致突變：鼠傷寒沙門菌825nmol/皿。DNA修復(fù)：枯草桿菌3500μg/皿。哺乳動(dòng)物體細(xì)胞突變：小鼠淋巴細(xì)胞1139mg/L。細(xì)胞遺傳學(xué)分析：倉鼠卵巢184mmol/L。
4.致癌性[29] IARC致癌性評(píng)論：G2B，可疑人類致癌物。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性[30] LC50：61mg/L（96h）（黑頭呆魚）；166mg/L（48h）（青鳉）
2.生物降解性[31]
好氧生物降解（h）：168~672
厭氧生物降解（h）：672~2688
3.非生物降解性[32]
水中光氧化半衰期（h）：13.8~1375
空氣中光氧化半衰期（h）：0.477~4.72
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：18.55
2、摩爾體積（cm3/mol）：72.2
3、等張比容（90.2K）：161.2
4、表面張力（dyne/cm）：24.8
5、極化率（10-24cm3）：7.35
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積13.1
7.重原子數(shù)量:5
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:22.8
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.呋喃是很好的富電芳香雜環(huán)，可與金屬形成金屬有機(jī)化合物參與反應(yīng)，可發(fā)生[2+2]光反應(yīng)、[2+3]環(huán)加成、[4+3]環(huán)加成和Diels-Alder反應(yīng)，也可以發(fā)生卡賓反應(yīng)[1]。
2-鹵代、酰基、氰基、磺?；汪驶秽暮铣?/strong> 呋喃作為富電的芳香雜環(huán)可以與很多的親電試劑發(fā)生反應(yīng)，用以制備鹵代呋喃、酰基呋喃、氰代呋喃和其它雜原子取代呋喃等產(chǎn)物 (式1)[2]。一般情況下C-2位比C-3位更容易受親電試劑的進(jìn)攻。
烷基呋喃的合成 烷基呋喃可由呋喃經(jīng)過親電取代反應(yīng)制得。呋喃發(fā)生Mannich反應(yīng)可生成2-(N,N-二烷基氨基)甲基呋喃衍生物，TMSI存在下呋喃也可以與β-酮發(fā)生反應(yīng)。而在Ag+催化下，1,3-二苯基硒丙烷 (式2) 或者氯代環(huán)丙烷可與呋喃發(fā)生烯丙基化[3]。
與游離基的反應(yīng) 呋喃可以和親電的碳游離基反應(yīng)得到2-烷基取代的呋喃 (式3)[4]。
在Pd催化下，帶有吸電子基團(tuán)的溴化物與可以呋喃直接偶合 (式4)[5]。
有機(jī)金屬化合物 呋喃鋰鹽在有機(jī)合成中廣泛使用。金屬取代的呋喃可以與很多的親電試劑發(fā)生反應(yīng)，而且2-鋰代呋喃也可以發(fā)生金屬的轉(zhuǎn)移反應(yīng)。2-取代呋喃的高價(jià)銅酸鹽可以在低溫下與酮發(fā)生共軛加成反應(yīng) (式5)[6]。
烯的環(huán)加成 光照下羰基化合物與呋喃[2+2]環(huán)加成生成環(huán)醚后，用酸處理可得到3-取代呋喃 (式6)[7]。呋喃與氰氧化物會(huì)發(fā)生[2+3]環(huán)加成 (式7)，可用來合成多羥基胺類化合物[8]。
二烯的環(huán)加成 呋喃以二烯的形式參與Diels-Alder反應(yīng)是呋喃在有機(jī)合成中最廣泛的應(yīng)用，提供了很多碳碳鍵的形成方法并可用于后續(xù)的合成。但是由于呋喃本身的芳香性，Diels-Alder反應(yīng)速度都很慢。呋喃不僅能與丙二烯化合物發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)得到選擇性的產(chǎn)物，而且還能和乙炔類化合物反應(yīng)。呋喃和不同芳香烯的反應(yīng)是合成多烯化合物的一種很好方法 (式8)[9]。
呋喃和偶極物質(zhì)反應(yīng)得到8-氧-二環(huán)[3.2.1]癸-6-烯-3-酮 (式9)[10]。這些[4+3]的環(huán)加成產(chǎn)物能很容易地轉(zhuǎn)變成環(huán)庚酮、環(huán)庚三烯酮以及被取代的環(huán)庚烷體系，或是被取代的四氫呋喃化合物。
卡賓反應(yīng) 包括卡賓加成生成2-氧-二環(huán)[3.1.0]己-3-烯的反應(yīng)等。呋喃與乙烯基卡賓反應(yīng)會(huì)得到兩種產(chǎn)物 (式10)[11,12]。
2.穩(wěn)定性[33] 穩(wěn)定
3.禁配物[34] 強(qiáng)氧化劑、酸類
4.避免接觸的條件[35] 空氣
5.聚合危害[36] 不聚合
貯存方法
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[37] 通常商品加有阻聚劑。儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。避光保存。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
1.由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸，經(jīng)脫羧后，即得呋喃。將2-呋喃甲酸加熱至200-205℃（沸點(diǎn)左右），即分解為呋喃和二氧化碳。反應(yīng)過程中，將升華的2-呋喃甲酸返回反應(yīng)器，餾出的呋喃重新蒸餾，收集31-34℃餾分即得較純的成品。收率約75%。工業(yè)上可由糠醛直接脫羰。反應(yīng)所用的催化劑有硅酸鋁、金屬氧化物或氫氧化物以及合金或金屬的混合物，如亞鉻酸鋅和錳的混合物，反應(yīng)溫度約400℃，收率90%。在大規(guī)模生產(chǎn)時(shí)收率可達(dá)74%。
精制方法：用5%氫氧化鉀水溶液洗滌，無水硫酸鈣或無水硫酸鈉干燥，使用前在氫氧化鉀或金屬鈉存在下蒸餾。若有過氧化物，可用硫酸氫鈉和弱酸性硫酸亞鐵水溶液洗滌除去。
用途
1.用于制取吡咯、噻吩、四氫呋喃等。呋喃經(jīng)醚化，還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃，經(jīng)水解生成2-羥基-1,4-丁二醛，可用于合成法山莨菪堿的生產(chǎn)；當(dāng)呋喃經(jīng)醚化、還原，再經(jīng)催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時(shí)，經(jīng)水解生成丁二醛，則是合成另一種生物堿阿托品的原料。呋喃還用來生產(chǎn)消炎藥甲苯酰吡各乙酸鈉，每噸這種藥物需消耗呋喃4.75t。
2.用于有機(jī)合成或用作溶劑。[38]
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2811 6.1/PG 2
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
易燃
安全標(biāo)識(shí)：S9 S16 S33 S45 S53 S61 S36/S37/S39
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R12 R19 R26 R38 R40 R45 R68 R20/22 R48/22 R52/53
文獻(xiàn)
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[1~12]參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[13~38]參考書：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
暫無
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