編號系統(tǒng)

CAS號：130-15-4

MDL號：MFCD00001676

EINECS號：204-977-6

RTECS號：QL7175000

BRN號：878524

PubChem號：24858619

物性數(shù)據(jù)

1. 性狀：亮黃色針狀結(jié)晶。能隨水蒸氣揮發(fā)，有苯醌氣味。

2. 密度（g/mL ,25/4℃）：1.422

3. 熔點(diǎn)（℃）：128.5

4. 溶解性：易溶于熱的乙醇、乙醚、苯、氯仿、二硫化碳和乙酸，溶于堿性氫氧化物溶液，微溶于石油醚，少量溶于冷水。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：42.90

2、   摩爾體積（cm³/mol）：122.5

3、   等張比容（90.2K）：330.5

4、   表面張力（dyne/cm）：52.9

5、   極化率（10^-24cm³）：17.00

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積34.1

7.重原子數(shù)量:12

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:227

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1. 具有毒性和刺激性。

2. 加熱至100℃即可升華。強(qiáng)烈加熱能分解爆炸。

貯存方法

暫無

合成方法

用1-萘酚、1-萘胺、1,4-氨基萘酚、萘等作原料，經(jīng)過氧化均可得到萘醌。氧化劑可采用鉻酐、重鉻酸鈉、重鉻酸鉀、空氣等。工業(yè)上較為有利的方法是用萘在五氧化二鋇存在下催化氧化生產(chǎn)萘醌。

用途

1. 用于蒽醌生產(chǎn)。萘醌加氯反應(yīng)生成的2,3-二氯萘醌，是一種重要的農(nóng)用殺菌劑，用于防治小麥腥黑穗病、稻瘟病、馬鈴薯晚疫病和蔬菜幼苗的立枯病等。

2. 主要是作為親二烯體通過Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)用于制備各種芳香環(huán)化合物，還可以實(shí)現(xiàn)胺化反應(yīng)、烯丙化反應(yīng)、環(huán)低聚反應(yīng)和Thiele-Winter乙酸化反應(yīng)制備其它類型芳烴化合物。

由于1-位和4-位兩個(gè)羰基的吸電子效應(yīng)，因此1,4-萘醌是一個(gè)非常有效的親二烯體，能夠與電負(fù)性二烯化合物發(fā)生Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)，獲得苯并多環(huán)化合物。如與苯并呋喃的環(huán)加成反應(yīng)制備并四苯醌 (式1)^[1]，或與2,3-乙烯基吲哚反應(yīng)制備并五環(huán) (式2)^[2]。

1,4-萘醌還為合成2H-異吲哚-4,7-二酮提供了一種新的方法 (式3)^[3]。

在合成具有生物活性的化合物方面，1,4-萘醌還具有非常重要的作用。如與吡咯的反應(yīng)為制備抗生素提供了很好的前體 (式4)^[4]，與乙烯基醌縮醛的Diels-Alder反應(yīng)則為合成非線形苯并多環(huán)抗生素提供了一種很好的方法 (式5)^[5]。

烯丙基氰化物也能與1,4-萘醌發(fā)生環(huán)加成反應(yīng) (式6)^[6]。3-烯基吡咯作為二烯也能與1,4-萘醌發(fā)生反應(yīng)得到吲哚化合物 (式7)^[7]。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有毒 危害環(huán)境

安全標(biāo)識：S26 S45 S61 S36/S37

危險(xiǎn)標(biāo)識：R25 R26 R43 R50 R36/37/38

文獻(xiàn)

1. Dodge, J.; Bain, J.; Chamberlin, R. J. Org. Chem., 1990, 55, 4190.
2. Haber, M.; Pindur,U. Tetrahedron, 1991, 47, 1925.
3. Schubert-Zsilavecz, M.; Likussar, W.; Gusterhuber, D.; Michelitsch, A. Monatsh. Chem., 1991, 122, 383.
4. Michael, J. P.; Cirillo, P. F.; Denner, L.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Tinkler, O. S. Tetrahedron, 1990, 46, 7923.
5. Parker, K. A.; Ruder, S. M. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5948.
6. Differding, E.; Vandevelde, O.; Roekens, B.; Trieu Van, T.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 397.
7. Patney, H. K. Synthesis, 1991, 311, 341.
8.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無