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鄭州天順食品添加劑有限公司

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白藜蘆醇

結(jié)構(gòu)式
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產(chǎn)品詳細(xì)信息食品添加劑使用限量

物競(jìng)編號(hào) 057L
分子式 C14H12O3
分子量 228.24
標(biāo)簽

白藜蘆醇,

芪三酚,

3,4',5-三羥基芪,

(E)-5-[2-(4-羥苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚,

3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene,

5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào):501-36-0

MDL號(hào):MFCD00133799

EINECS號(hào):暫無(wú)

RTECS號(hào):CZ8987000

BRN號(hào):暫無(wú)

PubChem號(hào):24278055

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀:267

2.       密度(g/ m3,25/4℃):1.36

3.       相對(duì)蒸汽密度(g/cm3,空氣=1):未確定

4.       熔點(diǎn)(oC):267

5.       沸點(diǎn)(oC,常壓):未確定

6.       沸點(diǎn)(oC,5.2kPa):未確定

7.       折射率:未確定

8.       閃點(diǎn)(oF):未確定

9.       比旋光度(o):未確定

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度(oC):未確定

11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

14.    臨界溫度(oC):未確定

15.    臨界壓力(KPa):未確定

16.    油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值:3.14

17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

19.    溶解性:溶于乙醇、丙酮,微溶于水。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害,對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率:69.29

2、   摩爾體積(cm3/mol):167.9

3、   等張比容(90.2K):486.9

4、   表面張力(dyne/cm):70.7

5、   極化率(10-24cm3):27.46

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、   疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):3.1

2、   氫鍵供體數(shù)量:3

3、   氫鍵受體數(shù)量:3

4、   可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

5、   互變異構(gòu)體數(shù)量:20

6、   拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):60.7

7、   重原子數(shù)量:17

8、   表面電荷:0

9、   復(fù)雜度:246

10、   同位素原子數(shù)量:0

11、   確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12、   不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13、   確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:1

14、   不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15、   共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

本品在紫外光照射下能產(chǎn)生熒光,pH>10時(shí),穩(wěn)定性較差,遇三氯化鐵-鐵氰化鉀溶液呈藍(lán)色,遇氨水等堿性溶液顯紅色。白藜蘆醇對(duì)光不穩(wěn)定,Microherb穩(wěn)定性試驗(yàn)顯示,高純度白藜蘆醇的乙醇溶液在避光條件下也僅能穩(wěn)定數(shù)天,因此建議白藜蘆醇含量分析時(shí)建議對(duì)照品溶液和樣品溶液隨配隨用。

分析方法:

采用C18柱,以乙腈:水 (體積比30:70 )溶液為流動(dòng)相,用紫外檢測(cè)器于306nm處檢測(cè)。結(jié)果表明白藜蘆醇濃度在10~250μg/mL時(shí),濃度與峰面積呈良好的線性關(guān)系(r=0.9999);加標(biāo)回收率為9.25%~10.26 % ;最低檢出濃度0.6mg/g。生產(chǎn)中可以調(diào)整流速同時(shí)測(cè)虎杖苷和白藜蘆醇的酶解轉(zhuǎn)化。

貯存方法

密封保存,放置在通風(fēng),干燥的環(huán)境中

合成方法

 

從植物中提取

水提法:取虎杖粗粉水煎,過(guò)濾.濃縮。用95 乙醇溶解過(guò)濾,除雜,回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4 次,合并萃取液。減壓回收乙酸乙酯至浸膏狀,用稀 乙醇溶解,放置,過(guò)濾,析出物即為白藜蘆醇苷E 。

  薄層色譜法:采用此法可將白藜蘆醇苷與虎杖 中其他蒽醌類(lèi)成分有效分離。薄層條件:流動(dòng)相: 3 十六烷三甲基溴化銨水溶液(CTAB)一乙酰丙 酮(8:1.4)的微堿性溶液;固定相:聚酰胺鋪板。取 虎杖藥粉置錐形瓶中,加入95 乙醇適量,浸漬數(shù) 小時(shí),取乙醇液點(diǎn)于聚酰胺板上,以上述展開(kāi)劑上行 展開(kāi),即可分離出白藜蘆醇苷l(shuí)8]。

         超臨界流體技術(shù):曹庸等采用超臨界CO。流體 技術(shù)對(duì)虎杖中自藜蘆醇進(jìn)行萃取,獲得了初步萃取 條件_9]。該技術(shù)具有萃取能力強(qiáng)、提取率高、操作溫 度低、提取時(shí)間快,流程簡(jiǎn)單,操作方便、清潔等優(yōu) 點(diǎn),代表了以后白藜蘆醇乃至中藥提取工藝的發(fā)展方向。

人工合成:

  由于白藜蘆醇在植物中的含量很低,并且提取 成本高,為此利用化學(xué)方法進(jìn)行合成很有實(shí)際意義, 下面介紹2種方法。

  以3,5一二羥基苯甲醇為起始原料,經(jīng)甲基化、 溴代、Arbuzov重排反應(yīng)得到中間體3,5一二甲氧基 芐基磷酸酯,再與茴香醛經(jīng)Wittig-Horner縮合及 脫甲基化5步反應(yīng)得到白藜蘆醇。優(yōu)點(diǎn)是:反應(yīng)步 驟少、操作簡(jiǎn)便、生成反式白藜蘆醇的選擇性高_(dá)1 。

  也有人以大茴香醇為原料,經(jīng)溴代,Arbuzov重 排反應(yīng)得到中間體對(duì)甲氧基芐基磷酸酯,再與 3,5一二甲氧基苯甲醛經(jīng)過(guò)Wittig-Horner縮合反 應(yīng)及脫甲基化4步反應(yīng)合成反式產(chǎn)物白藜蘆醇。本 合成路線優(yōu)點(diǎn)是:反應(yīng)步驟少,原料價(jià)廉易得 。

用途

   作為COX?1選擇性抑制劑;一種發(fā)現(xiàn)于葡萄皮以及其他植物中的酚類(lèi)植物抗毒素,具有細(xì)胞內(nèi)抗氧化活性以及激活SIRT1;一種NAD+依賴(lài)性組蛋白脫乙酰基酶,包含在線粒體的生物起源中以及增強(qiáng)過(guò)氧化物酶體γ激活增殖體受體共激活物-1α (PGC-1α)以及FOXO活性;白藜蘆醇的抗糖尿病的、保護(hù)神經(jīng)的以及抑制脂肪行為可能是通過(guò)SIRT1活化作用促成。
藥理作用:
        白藜蘆醇是一種天然的抗氧化劑,可降低血液粘稠度,抑制血小板凝結(jié)和血管舒張,保持血液暢通,可預(yù)防癌癥的發(fā)生及發(fā)展,具有抗動(dòng)脈粥樣硬化和冠心病,缺血性心臟病,高血脂的防治作用。抑制腫瘤的作用還具有雌激素樣作用,可用于治療乳腺癌等疾病。
  白藜蘆醇通過(guò)多種不同的途徑發(fā)揮治療功效, 具有一定的解熱和止痛活性。在完整小鼠和大鼠身 上的研究顯示,白藜蘆醇可在不影響血壓的情況下 賦予胃黏膜抵抗因胃分泌受壓制而導(dǎo)致的應(yīng)激性潰 瘍的能力。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:暫無(wú)

危險(xiǎn)品標(biāo)志:刺激

安全標(biāo)識(shí):S26 S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R41 R37/38

文獻(xiàn)

暫無(wú)

備注

暫無(wú)

文章版權(quán)備注

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