編號系統(tǒng)

CAS號：86-74-8

MDL號：MFCD00004960

EINECS號：201-696-0

RTECS號：FE3150000

BRN號：3956

PubChem號：24892756

物性數(shù)據(jù)

1.     性狀：無色單斜片狀結(jié)晶，有特殊氣味

2.     密度（g/mL,17.5/4℃）：1.1035

3.     相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.     熔點(diǎn)（oC）： 244.85

5.     沸點(diǎn)（oC,101.3kpa）：354.75

6.     沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定

7.     折射率：未確定

8.     閃點(diǎn)（oC）：108℃

9.     比旋光度（o）：未確定

10.   自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11.   蒸氣壓（kPa,25oC）：53.33kPa（kpa,323oC）

12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.   臨界溫度（oC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.   溶解性：微溶于石油醚和乙酸，溶于醇、醚、丙酮、喹啉、吡啶和濃硫酸。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

吞入有害

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：56.37

2、   摩爾體積（cm³/mol）：135.9

3、   等張比容（90.2K）：374.5

4、   表面張力（dyne/cm）：57.5

5、   極化率（10^-24cm³）：22.34

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:0

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積15.8

7.重原子數(shù)量:13

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:170

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

暫無

貯存方法

本品應(yīng)密封于陰涼處保存。

合成方法

（一）目前，國內(nèi)生產(chǎn)咔唑的方法是以粗蒽為原料，一般不聯(lián)產(chǎn)精蒽，經(jīng)濟(jì)效益差。方法是硫酸萃取，形成硫酸咔唑鹽溶液，然后用氨水反沖析出咔唑。江蘇大豐化工廠曾用此法，現(xiàn)已停產(chǎn)，原因是：(1) 產(chǎn)品純度低。含大量吖啶等雜質(zhì)，純度不到90%。(2) 不能聯(lián)產(chǎn)精蒽，無競爭力。(3) 設(shè)備材質(zhì)要求高，腐蝕嚴(yán)重。(4) 廢水排放量大，污染嚴(yán)重。國外曾試驗(yàn)用KOH熔融法生產(chǎn)咔唑，但從未投入工業(yè)生產(chǎn)。國外還曾試驗(yàn)合成咔唑的方法。方法是鄰氨基聯(lián)苯閉環(huán)脫氫，原料是氨或氯苯。這種方法的優(yōu)點(diǎn)是原料易得，缺點(diǎn)是無市場競爭力，因?yàn)椋?1) 合成路線長，反應(yīng)步驟多。每步反應(yīng)都需要復(fù)雜的前處理和后處理，分離設(shè)備和操作費(fèi)用特別多。(2) 轉(zhuǎn)化率低。大多數(shù)反應(yīng)都伴有副反應(yīng)，由于路線長，最終轉(zhuǎn)化率低。(3) 廢物處理量大，環(huán)保費(fèi)用高。從目前市場占有率看，咔唑的主要來源還是煤焦油（蒽油）。世界上主要的咔唑生產(chǎn)商，如德國RUTGERS，捷克DEIA，日本JORYU均是如此，且都是蒽、咔唑聯(lián)產(chǎn)。咔唑在工業(yè)上是從煤焦油中提取。提取的原料是焦油連續(xù)蒸餾中的I蒽油餾分，初餾點(diǎn)是300℃，在350℃前的餾出量為95%，I蒽油的產(chǎn)量占焦油的12-14%。將I蒽油冷卻結(jié)晶、真空過濾或甩濾脫除部分油分后，含蒽25-30%，咔唑20-25%，菲30%左右。菲易溶解于油，利用這一特性，將菲與蒽、咔唑分離。分離蒽與咔唑的方法有兩種：1.蒸餾分離法 利用與咔唑的沸點(diǎn)差（蒽沸點(diǎn)為340.7℃，咔唑沸點(diǎn)355℃），采用塔效相當(dāng)于40塊理論塔板的乳化塔進(jìn)行蒸餾，回流比采用19：1，切取塔頂溫度310-344℃餾分，可得到平均含蒽85%的工業(yè)蒽，然后切取348-355℃的咔唑餾分，可以獲得含咔唑85%左右的工業(yè)咔唑。2.鉀熔法 利用咔唑的鉀熔物不溶于油類而形成沉淀的特點(diǎn)，將粗蒽加熱熔融后加入片狀苛性鉀，由咔唑的鉀化合物分離出來，放入水解槽中水解，生成的粗咔唑與堿液通過離心機(jī)分離、水洗滌和蒸汽吹洗，即得粗咔唑。精咔唑干燥后，在180-240℃進(jìn)行升華，再用二甲苯重結(jié)晶，可得純度為95-98%的商品咔唑。另外，咔唑還可由鄰氨基聯(lián)苯合成。

（二） 從煤焦油中可提取咔唑，然后蒸餾分離；也可由鄰氨基聯(lián)苯合成，然后用二甲苯重結(jié)晶精制。

（1）合成法  以鄰氨基二苯胺為原料，經(jīng)亞硝酸處理，制得1-苯基-1，2，3-苯并三唑，加熱后，失去氮而生成咔唑。

（2）硫酸法  將粗蒽用氯苯或其他溶劑溶解，粗蒽中的菲、芴等物質(zhì)因不溶解而和蒽、咔唑分開，將蒽和咔唑加入硫酸中進(jìn)行反應(yīng)，咔唑則與硫酸形成硫酸咔唑而和蒽分開，將硫酸咔唑水解后，經(jīng)過濾、烘干即得成品。

（3）溶劑-精餾法  將粗蒽用煉焦副產(chǎn)重苯（160~200℃）餾分溶解，粗蒽中的菲、芴等物質(zhì)和蒽、咔唑分開，將蒽和咔唑在精餾塔中進(jìn)行高溫精餾，經(jīng)一次精餾，可得含咔唑85%~90%的產(chǎn)品，收率65%。

用途

1.用于染料、化學(xué)試劑、炸藥、殺蟲劑、潤滑劑、橡膠抗氧劑等的制造。

2.用作分析試劑，用于光度法測定亞硝酸鹽和檢定亞甲基，是測定木質(zhì)素、碳?xì)浠锖图兹┑脑噭?。還用于有機(jī)合成。

3.用于制備海昌藍(lán)、硫化還原藍(lán)GNX、硫化還原深藍(lán)4RB、永固紫RL、色酚AS-IB、蒽醌還原染料以及惡嗪染料。農(nóng)藥殺蟲劑四硝基咔唑。制取對紫外光敏感的照相干片、N-乙烯咔唑塑料等。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害 危害環(huán)境

安全標(biāo)識：S26 S36 S60 S61

危險(xiǎn)標(biāo)識：R22 R40 R36/37/38 R50/53

文獻(xiàn)

暫無

備注

暫無