編號系統(tǒng)

CAS號：124-43-6

MDL號：MFCD00013119

EINECS號：204-701-4

RTECS號：暫無

BRN號：3680414

PubChem號：暫無

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：白色結(jié)晶

2.熔點（℃）：90~93

3.溶解性：易溶于水、乙醇、乙二醇和二氯甲烷等有機溶劑中。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

暫無

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:4

3.氫鍵受體數(shù)量:3

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積110

7.重原子數(shù)量:6

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:29

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:2

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.基本性質(zhì)：水溶液兼有尿素和雙氧水的性質(zhì),在水中能緩慢放出氧氣。與過碳酸鈉等無機過氧化物相比，其性能更優(yōu)越，具有活性氧含量高、在水中溶解度大、穩(wěn)定性好、可溶于有機溶劑等優(yōu)點。

2.潮濕的試劑在40 ^oC以上會分解出水和氧氣，有腐蝕性和氧化性，建議在干燥陰涼處存儲。

貯存方法

貯存于干燥、潔凈、通風(fēng)良好、室溫15℃～25℃的倉庫內(nèi)。遠(yuǎn)離火種、熱源和避免陽光直射，注意防潮和雨淋。

合成方法

1. 有濕法工藝和干法工藝兩種,干法工藝要求的雙氧水濃度較高(85(wt)%左右)， 且存在設(shè)備復(fù)雜、技術(shù)條件苛刻、能耗高、產(chǎn)品穩(wěn)定性差等缺點。大多數(shù)過碳酰胺的制備采用濕法工藝，即采用低濃度的雙氧水與飽和或過飽和的尿素溶液反應(yīng)，添加一定量的穩(wěn)定劑并控制反應(yīng)溫度經(jīng)過濾、干燥得產(chǎn)品，母液循環(huán)使用。

2. 通過尿素在30% 的過氧化氫水溶液中重結(jié)晶來制備^[1]。

用途

1. 在醫(yī)藥和制藥工業(yè)上,過氧化尿素可用作一種高效、安全、方便的固體消毒劑，亦可用水溶液。與雙氧水、過氧乙酸比較具有明顯的殺菌力強、殺菌譜廣，使用濃度低，不留殘毒等優(yōu)點，還可抑制細(xì)菌與霉菌生長，殘留無刺激。在癌癥治療中用于抗肝腹水等。在日化工業(yè)中：過氧化尿素可用作人及動物毛發(fā)的漂白劑、拉直劑、燙發(fā)、染發(fā)的中和劑，特別是在牙膏中添加后，能起到一般牙膏所起不到的作用：減少牙斑和細(xì)菌，減少牙周疾病和齲齒。同時能使牙齒釉質(zhì)變硬，對齲齒產(chǎn)生很強的抑制作用。此外，過氧化尿素可以作為漂白劑應(yīng)用于中性洗滌劑。在農(nóng)業(yè)和養(yǎng)殖業(yè)中：過氧化尿素在水產(chǎn)養(yǎng)殖業(yè)中可用于魚塘增氧劑、消毒劑和翻塘缺氧時的急救劑。還可作小家禽飼料消毒供氧劑。還可用作水果、蔬菜的富氧催熟劑。在紡織造紙工業(yè)中：過氧化尿素可用于棉花、羊毛、人造絲、亞麻纖維的漂白劑。聚酰胺纖維的柔軟劑、抗靜電劑和脫色劑。還用于造紙業(yè)作漂白劑，礦石浮選改良劑等。

2. 尿素過氧化氫復(fù)合物 (UHP) 是由尿素和過氧化氫間的強氫鍵作用產(chǎn)生的配合物。它將不穩(wěn)定的過氧化氫轉(zhuǎn)變?yōu)橐撞僮鳌踩?、穩(wěn)定于室溫的固體，且價格低廉。UHP在不同的溶劑和催化劑下顯示出不同的氧化能力，是有機合成中一種重要的氧化試劑。最近發(fā)表的一篇論文對UHP在合成中的應(yīng)用做了簡單的介紹^[2]。

UHP具有過氧化氫的性質(zhì)，常用于雙鍵的環(huán)氧化反應(yīng)，并具有高度的區(qū)域和立體選擇性以及較高的轉(zhuǎn)化率。UHP與酸酐聯(lián)用 (例如：乙酸酐、馬來酸酐)，可以原位生成有機過氧酸，這種方法可以代替使用高濃度的有機過氧酸。對于α,β-不飽和酮和苯醌的環(huán)氧化反應(yīng)，一般需要堿的催化，如K₂CO₃^[3]。UHP與甲基三氧化錸 (MTO) 聯(lián)用，使得烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)具有優(yōu)秀的區(qū)域和立體選擇性 (式1)^[4]。對于α,β-不飽和醛的不對稱氧化，UHP顯示了較其它氧化劑更好的立體選擇性和轉(zhuǎn)化率 (式2)^[5]。

由于UHP的氧化性能可以方便地進(jìn)行調(diào)控，所以可以用于多種官能團的轉(zhuǎn)化，例如：將氰基轉(zhuǎn)化成為酰胺，肟成為硝基，醛成為酸等 (式3，式4)^[6]。UHP的另一個重要用途是對 N、S、P、I^[2,6]和Si (式5)^[7] 等雜原子的氧化反應(yīng)，在多數(shù)情況下其選擇性要好于過氧化氫水溶液。

UHP同有機過酸一樣，也可以完成Baeyer-Villiger重排反應(yīng)，而且具有較高的立體選擇性 (式6)^[8]。

近期文獻(xiàn)報道，UHP還可以實現(xiàn)對于非活性C-H鍵的氧化，形成羥基或酯基(式7)^[9]；UHP與I₂聯(lián)用可以方便有效地實現(xiàn)對芳基的碘化 (式8)^[10]。

安全信息

危險運輸編碼：UN 1511 5.1/PG 3

危險品標(biāo)志：氧化劑 危害環(huán)境

安全標(biāo)識：S17 S26 S45 S36/S37/S39

危險標(biāo)識：R8 R34

文獻(xiàn)

1. Lu, C.-S.; Hughes, E. W.; Giguère, P. A. J. Am. Chem. Soc., 1941, 63, 1507.
2. Taliansky, S. Synlett, 2005, 12, 1962.
3. Fan, C. L.; Lee, W. D.; Teng, N. W.; Sun, Y. C.; Chen, K. J. Org. Chem., 2003, 68, 9816.
4. Spilling, C. D.; Borhlow, T. R. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2717.
5. Marigo, M.; Jranzén, J.; Toulsen, T. B.; Whuang, W.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6964.
6. Varma, R. S.; Naicker, K. P. Org. Lett., 1999, 1, 189.
7. Adam, W.; Mitchell, C. M.; Saha-Moller, C. R.; Weichold, O. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2097.
8. Katsuki, T.; Irie, R.; Uchida, T.; Watanabe, A. Proc. Natl.Acad. Sci. U. S. A., 2004, 101, 5737
9. Moody, C. J.; O’Connell, J. L. Chem. Commun., 2000, 1311.
10. Lulinski, P.; Kryska, A.; Sosnowski, M.; Skulski, L. Synthesis, 2004, 441.
11.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無