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紙莎草的化學(xué)成分研究(四)

來源:鄭州天順食品添加劑有限公司 發(fā)布時(shí)間:2021-09-12 10:45:22 關(guān)注: 0 次
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化學(xué)物質(zhì)14 乳白色固態(tài),化學(xué)式為C29H48O,相對(duì)分子質(zhì)量412,25D = 39.8(c 0.19,CHCl3)。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:5.72(1H,s,H-4),1.18(3H,s,H-19),0.93(3H,d,J = 6.6 Hz,H-21),0.85(3H,d,J = 7.2 Hz,H-29),0.83(3H,d,J = 7.5 Hz,H-26),0.80(3H,d,J = 6.6 Hz,H-27),0.71(3H,s,H-18);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ:198.7(C-3),170.7(C-5),122.7(C-4),55.0(C-14),54.9(C-17),52.8(C-9),44.8(C-24),41.4(C-13),38.6(C-12),37.6(C-10),35.1(C-20),34.7(C-1),34.6(C-8),33.0(C-22),31.9(C-6),31.0(C-7),28.1(C-2),27.2(C-25),25.0(C-16),23.2(C-23),22.0(C-15、C-28),20.0(C-11),18.8(C-26),18.0(C-27),17.7(C-21),16.4(C-19),11.0(C-29),10.9(C-18)。之上數(shù)據(jù)信息與文獻(xiàn)資料報(bào)導(dǎo)數(shù)據(jù)信息基本一致,故評(píng)定化學(xué)物質(zhì)14為豆甾-4-烯-3-酮。

化學(xué)物質(zhì)15 沒有顏色液態(tài),化學(xué)式為C18H32O2,相對(duì)分子質(zhì)量280。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:5.35(4H,m,H-9,H-10,H-12,H-13),2.78(2H,t,J = 6.4 Hz,H-11),2.36(1H,t,J = 7.2 Hz,H-2),2.04(4H,m,H-8,H-14);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ:179.5(C-1),130.2(C-12),130.0(C-10),129.7(C-13),128.0(C-9),34.0(C-2),31.9(C-16),31.5(C-6),29.7(C-7),29.2(C-15),27.2(C-8、C14),25.6(C-11),24.7(C-3),22.7(C-17),14.1(C-18)。之上數(shù)據(jù)信息與文獻(xiàn)資料報(bào)導(dǎo)數(shù)據(jù)信息基本一致,故評(píng)定化學(xué)物質(zhì)15為順,順-9,12-十八(碳)二烯酸。

化學(xué)物質(zhì)16 沒有顏色油狀物質(zhì),化學(xué)式為C17H34O2,相對(duì)分子質(zhì)量270。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:3.66(3H,s,H-17),2.31(2H,t,J = 7.5 Hz,H-2),1.62(2H,q,J = 7.5 Hz,H-3),1.25(24H,m,H-4~H-15),0.89(3H,t,J = 6.7 Hz,H-16);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ:175.8(C-1),49.3(-OMe),33.2(C-2),30.9(C-14),28.7(C-8、C-10、C-12),28.6(C-7),28.5(C-6),28.4(C-9、C-11、C-13),28.3(C-5),28.2(C-4),24.0(C-3),21.7(C-15),13.1(C-16)。之上數(shù)據(jù)信息與文獻(xiàn)資料報(bào)導(dǎo)數(shù)據(jù)信息基本一致,故評(píng)定化學(xué)物質(zhì)16為豆蔻酸甲酯。

化學(xué)物質(zhì)17 沒有顏色油狀物質(zhì),化學(xué)式為C28H56O2,相對(duì)分子質(zhì)量424。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:2.36(2H,m,H-2),1.62(2H,m,H-3),1.25(48H,m,H-4~H-27),0.89(3H,m,H-28);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ:178.1(C-1),32.9(C-2~C-18),30.9(C-19),28.7(C-20),28.6(C-21),28.4(C-22),28.3(C-23),28.2(C-24),28.1(C-25),23.7(C-26),21.7(C-27),13.1(C-28)。之上數(shù)據(jù)信息與文獻(xiàn)資料報(bào)導(dǎo)數(shù)據(jù)信息基本一致,故評(píng)定化學(xué)物質(zhì)17為正二十八烷酸。

化學(xué)物質(zhì)18 沒有顏色油狀物質(zhì),化學(xué)式為C13H24O3,相對(duì)分子質(zhì)量228,23D = 36.5(c 0.12,CHCl3)。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:3.74(3H,s,H-13),3.18(1H,d,J = 2.1 Hz,H-2),3.11(1H,ddd,J = 6.5,4.8,1.8 Hz,H-3),1.56(2H,m,H-4~H-8),1.41(2H,m,H-9),1.23(2H,m,H-10,H-11),0.85(3H,t,J = 6.7 Hz,H-12);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ:179.3(C-1),53.6(C-2、C-3),50.8(-OMe),32.0(C-10),29.8(C-4),29.5(C-5),29.4(C-6),29.3(C-7),29.2(C-11),24.8(C-9),22.8(C-8),14.2(C-12)。之上數(shù)據(jù)信息與文獻(xiàn)資料報(bào)導(dǎo)數(shù)據(jù)信息基本一致,故評(píng)定化學(xué)物質(zhì)18為3-壬基環(huán)氧乙烷-2-甲酸甲酯。

化學(xué)物質(zhì)19 乳白色固態(tài),化學(xué)式為C19H36Cl2O2,相對(duì)分子質(zhì)量366。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:3.51(3H,s,H-19),2.16(2H,m,H-2),3.89(2H,m,H-9,H-10),1.41~1.11(26H,m,H-3~H-8,H-11~H-17),0.81(3H,s,H-18);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ:174.1(C-1),64.4(C-9、C-10),51.5(-OMe),34.4(C-8、C-11),34.1(C-2),31.9(C-16),29.7(C-15),29.5(C-5),29.4(C-4),29.3(C-6),29.2(C-14),28.7(C-13),26.0(C-7、C-12),25.1(C-3),22.7(C-17),14.1(C-18)。之上數(shù)據(jù)信息與文獻(xiàn)資料報(bào)導(dǎo)數(shù)據(jù)信息基本一致,故評(píng)定化學(xué)物質(zhì)19為9,10-二氯-十八烷酸甲酯。

2.2 NF-κB通道抑止活力

雙熒光素酶報(bào)告基因測(cè)定法調(diào)查了化學(xué)物質(zhì)1~19對(duì)質(zhì)粒轉(zhuǎn)染的HEK293T體細(xì)胞中NF-κB轉(zhuǎn)錄因子的危害,發(fā)覺化學(xué)物質(zhì)1、2、3、5、6、10、12、13和16在最大100 μmol/L濃度值下對(duì)TNF-α誘發(fā)激話的NF-κB轉(zhuǎn)錄因子有抑制效果,過半數(shù)抑止?jié)舛戎担↖C50)值在34.96~98.23 μmol/L中間,在其中桉烷型倍半萜化學(xué)物質(zhì)6活力最強(qiáng),IC50數(shù)值34.96 ± 0.61 μmol/L(表1)。

3 探討與結(jié)果

對(duì)紙莎草的有機(jī)化學(xué)及活力成份開展了科學(xué)研究,從其工業(yè)甲醇提取液中剝離獲得了19個(gè)化學(xué)物質(zhì),化學(xué)物質(zhì)種類包含倍半萜(1~6)、甾類(7~14)和油酸(15~19),全部化學(xué)物質(zhì)均為初次從紙莎草中剝離獲得,豐富多彩了紙莎草及沙草屬綠色植物的成分科學(xué)研究。根據(jù)抗感染活力科學(xué)研究,發(fā)覺了9個(gè)對(duì)TNF-α誘發(fā)激話的NF-κB轉(zhuǎn)錄因子有抑制效果的活力化學(xué)物質(zhì),活力化學(xué)物質(zhì)關(guān)鍵為倍半萜和甾類類物質(zhì),在其中倍半萜類物質(zhì)活力較強(qiáng),尤其是桉烷型倍半萜(1和6),這與大家早期有關(guān)其同為綠色植物沙草的分析結(jié)論一致。沙草屬綠色植物中含有倍半萜類成份,大家的研究發(fā)現(xiàn),倍半萜類有效成分是紙莎草中具備潛在性抗感染功效的活力成份,尤其是桉烷型倍半萜。為了更好地有效綜合利用該綠色植物資源,必須對(duì)紙莎草中的活力成份進(jìn)行進(jìn)一步的體系科學(xué)研究,深入分析其活力原理及進(jìn)行其身體活力認(rèn)證。本科學(xué)研究為事后有關(guān)紙莎草及沙草屬綠色植物的生物活性科學(xué)研究帶來了化學(xué)物質(zhì)及基礎(chǔ)理論適用。

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