編號系統(tǒng)

CAS號：110-03-2

MDL號：MFCD00004473

EINECS號：203-731-5

RTECS號：暫無

BRN號：1361437

PubChem號：24848597

物性數(shù)據(jù)

1.      性狀：在乙酸乙酯中析出棱晶，在石油醚中析出薄片狀結(jié)晶。白色結(jié)晶。

2.      相對密度（g/mL,20/20℃）：0.898

3.     相對密度（20℃，4℃）：0.898

4.      熔點（oC）：92

5.      沸點（oC,常壓）：214

6.      晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-5038.8

7.      晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-681.7

8.      閃點（oC）：126

9.      比旋光度（o）：未確定

10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11.   蒸氣壓（mmHg, oC）：未確定

12.   飽和蒸氣壓（kPa,oC）：未確定

13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.   臨界溫度（oC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.   溶解性：溶于水、丙酮、乙醇、苯、氯仿，不溶于四氯化碳和煤油。

毒理學數(shù)據(jù)

暫無

生態(tài)學數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：42.11

2、   摩爾體積（cm³/mol）：155.6

3、   等張比容（90.2K）：374.0

4、   表面張力（dyne/cm）：33.3

5、   極化率（10^-24cm³）：16.69

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:0.8

2.氫鍵供體數(shù)量:2

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積40.5

7.重原子數(shù)量:10

8.表面電荷:0

9.復雜度:91.8

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

禁止與強氧化劑接觸。

毒性不詳。但也有報道認為無毒。
　

貯存方法

儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

采用鐵桶內(nèi)襯塑料袋包裝。貯存時防曬、防熱、防潮。按一般化學品規(guī)定貯運。

合成方法

1、乙炔-丙酮法　乙炔和丙酮在苯溶劑中與氫氧化鉀縮合，然后用鹽酸酸化，再加氫而得。

2、甲基丁炔醇-丙酮縮合法。

3、2,5-二甲基-2,5-己二醇的工業(yè)生產(chǎn)大都以乙炔、丙酮為原料，過去以常壓炔化法應(yīng)用較廣，該工藝路線為常壓炔化、水解和氫化三步。乙炔、丙酮于常壓下，在溶劑中與過量的氫氧化鉀進行炔化反應(yīng)，生成2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇鉀，繼而在酸性條件下水解生成2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇，最后以雷尼鎳為催化劑，在2～2.5 MPa壓力下催化加氫得到產(chǎn)品。
常壓炔化法技術(shù)較成熟，但對氣-液相的炔化反應(yīng)，常壓操作的生產(chǎn)效率從動力學觀點來看較低，并只能間歇進行，另外氫氧化鉀消耗量大，又不便回收利用，并且設(shè)備腐蝕嚴重，操作麻煩等。
我國西南化工研究院開發(fā)的加壓炔化法制備2,5-二甲基一2,5-己二醇，工藝過程為加壓炔化、縮合和加氫三步，將乙炔和丙酮在高壓釜中18～20 kgf/cm²(1kgf/cm²=98.0665kPa)壓力下，溫度35～40℃進行反應(yīng)生成2-甲基-3-丁炔-2-醇，然后在30～50℃再與丙酮縮合成2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇，最后在10kgf/cm²壓力下，用蘭尼鎳為催化劑，30～80℃下催化加氫得到產(chǎn)品。
加壓炔化法可以連續(xù)化生產(chǎn)，生產(chǎn)效率高，而用的氫氧化鉀耗量僅為常壓炔化法的1/6～1/4，用醇水解的醇也相應(yīng)減少，設(shè)備腐蝕減輕，揚州化工廠采用此方法生產(chǎn)。

4.制法：

于裝有攪拌器、溫度計的5L四口反應(yīng)瓶中，加入水1500mL，濃硫酸28mL，叔丁醇(2)900mL(702g,9.47mol),氮氣置換空氣后，冰浴冷至10℃，攪拌下同時滴加兩種溶液：86mL(1mol)35%的過氧化氫(5%～50%):五水合硫酸亞鐵278g(1.0mol)與570mL水、55.5mL(1.0mol)濃硫酸配成的溶液。控制溫度低于20℃,于20min加完。加完后攪拌下滴加50mL（1.0mol）52%的氫氧化鈉溶液。而后加入無水硫酸鈉450g，保持反應(yīng)體系低于20℃。分出有機層，用52%的氫氧化鈉溶液中和至PH7。水層用叔丁醇400mL提取，用52%的氫氧化鈉中和至PH7。將生成的水相合并，再用叔丁醇400mL提取。合并四個有機層，減壓濃縮至無叔丁醇(70℃/665Pa),剩余物用2L乙醚提取，活性碳脫色。回收乙醚，得淡黃色結(jié)晶^①(1)30～45g,收率41%～62%（以過氧化氫計）。產(chǎn)物用30mL乙醚與70mL環(huán)己烷煮沸，過濾，得白色結(jié)晶29～34g，收率40%～46%?？捎弥亟Y(jié)晶法進一步提純，乙酸乙酯1:4，環(huán)己烷1:20，水1:2。注：①采用類似的合成方法，可合成如下各種化合物：由新戊酸合成四甲基己二酸、由叔丁胺合成四甲基四次甲基二胺、由新戊腈合成四甲基己二腈。^[1]

用途

用作溶劑、有機合成中間體。主要用于制取農(nóng)藥除蟲菊酯、香料、有機過氧化物、人造麝香、聚乙烯塑料交聯(lián)劑和聚醚橡膠的生產(chǎn)。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：暫無

安全標識：S22 S24/25

危險標識：暫無

文獻

[1]參考文獻：1、Jenner E L.Org Synth，1973，Coll Vol 5:1026. 2、Coffman D D，Jenner E L，Lipscomb R D.J Am Chem Soc，1958,80:2864. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無