歐美諜戰(zhàn)劇中經(jīng)常會(huì)出現(xiàn)這樣一個(gè)情節(jié)：特工用一個(gè)針筒往敵人射一枚針，對(duì)方頓時(shí)倒地身亡。這針上的毒，就是氰化鉀。在《名偵探柯南中》，柯南經(jīng)常聞一聞死者的嘴——苦杏仁味，然后腦子被雷劈過，馬薩卡……這種苦杏仁味的毒藥就是氰化物。

氰化物，名人的選擇

氰化物致死劑量小、死亡速度快、搶救困難，它素來被視為一種強(qiáng)力的毒藥。歷史上，不少名人用它自殺，二戰(zhàn)時(shí)德軍著名將領(lǐng)隆美爾就因卷入推翻希特勒的行動(dòng)而被勒令服用氰化物“體面地”死亡，希特勒長期的女友愛娃在柏林陷落前也是選擇服用氰化鉀自殺。被譽(yù)為“計(jì)算機(jī)科學(xué)之父”的英國著名科學(xué)家圖靈也是因吃下被氰化物浸泡的蘋果而離世。一些間諜或者特種部隊(duì)人員往往也隨身攜帶氰化物膠囊，以便在有可能落入敵人手中時(shí)迅速自殺。

除了自殺外，各國的特工間諜以及不法分子也經(jīng)常將氰化物用于謀殺。二戰(zhàn)期間，納粹德國曾用氰化物在數(shù)個(gè)集中營中殺害過數(shù)萬猶太人，在人類歷史上記下了沉重的一筆。美國一些州曾采用毒氣室的方式執(zhí)行死刑，所用的正是氰化物。而發(fā)生于1982年和1986年的兩起感冒藥泰諾投毒案中，嫌疑人使用的也是氰化物。

泰諾投毒案中，嫌犯就使用了氰化物

根據(jù)公開的文獻(xiàn)報(bào)導(dǎo)，國內(nèi)也曾有不少犯罪分子使用氰化物作案，例如，用帶有氰化物的弩箭射殺他人飼養(yǎng)的犬類后將其偷走；也有案例是用它進(jìn)行搶劫或謀殺等犯罪。在犯罪手法中，多數(shù)是采用將氰化物投入他人飲料、食物之中誘其服下而中毒，但也有案件采用注射、噴射等手段投毒。1992年，岳陽市甚至還發(fā)生過一起陰道內(nèi)置放氰化物膠囊投毒的案件。

電視劇《后宮甄嬛傳》里的角色安陵容就是以苦杏仁自殺的?？嘈尤什⒉皇俏覀儺?dāng)零嘴吃的甜杏仁（又稱甜杏仁或南杏），而是較為少見、多用于中藥的藥材，又稱為北杏；苦杏仁含有的氰苷濃度是前述植物中最高的，因此風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估建議苦杏仁成人攝取量一天別超過兩顆，請(qǐng)不要拿苦杏仁當(dāng)零嘴了。由于氰苷經(jīng)過加熱與水煮的過程可以被有效分解，也建議大家有藥用需求時(shí)要好好依據(jù)醫(yī)囑用藥、煮藥?。?/span>

氰化物究竟有多毒？

真正具有強(qiáng)烈毒性的氰化物有三種：氰化鈉（NaCN）、氰化鉀（KCN）以及氫氰酸（HCN）。

用我們經(jīng)常用的LD50（lethal dose 50%，在指定時(shí)間內(nèi)殺死測(cè)試動(dòng)物中一半數(shù)量所需要的劑量）指標(biāo)對(duì)比，砒霜是（大鼠口服）14.6毫克/千克（體重），而氰化鈉是（大鼠口服）6.44毫克/千克（體重），氰化鉀是（大鼠口服）5毫克-10毫克/千克（體重）。也就是說，這東西比砒霜還要厲害三分。

那么，氰化物的毒性到底有多強(qiáng)烈呢？所謂“離開劑量談毒性都是耍流氓”，但毒物的致死劑量往往存在個(gè)體差異，與人的體重、身體強(qiáng)壯程度甚至當(dāng)時(shí)胃里殘余的食物的多少都有關(guān)系。2009年第4版的《法醫(yī)毒物分析》認(rèn)為，氰化鉀的致死劑量在50-250毫克之間，這與砒霜（As2O3）的致死量差不多。而決定是否致死，則需要看血液濃度達(dá)到多少，氰化物中毒血濃度約為0.5μg/ml，致死血濃度≥1μg/ml。

形象地說，如果口服氰化鉀固體，若吃下相當(dāng)于1/3顆普通膠囊或半個(gè)新版1毛錢硬幣大小的一小撮粉末，就幾乎肯定能置人于死地。而如果考慮的是最小劑量的話，米粒大小的氰化鉀粉末就可能致死。

致死劑量的氰化鉀（來源：wiki）

而對(duì)于氰化氫，當(dāng)空氣中的氰化氫濃度達(dá)到100~300ppm，就可以使人在一小時(shí)之內(nèi)死亡；如果濃度增大到2,000ppm，人吸入后一分鐘就可能死亡。

氰化物毒在何處？

我們都知道，兩個(gè)原子要想形成化學(xué)鍵，通常是雙方各出一個(gè)電子放到一起。很多時(shí)候，金屬的原子或者離子拿不出這樣的電子，但是氰離子說，不要緊，我自己有兩個(gè)電子，其中一個(gè)算在你名下，你只要給我找個(gè)地方就好。這樣一來，氰離子就和金屬就形成了特殊的化學(xué)鍵——配位鍵。

氰化物進(jìn)入人體后，遇到細(xì)胞線粒體中的細(xì)胞色素c氧化酶，酶中含有鐵離子（Fe 3+），于是二話不說沖上去就和對(duì)方抱在一起，形成了配位鍵，而且怎么拉也不松手。這一“抱”不要緊，F(xiàn)e 3+不再能變?yōu)槎r(jià)鐵離子（Fe 2+），從而導(dǎo)致細(xì)胞內(nèi)一系列的生化反應(yīng)不能繼續(xù)進(jìn)行，使細(xì)胞不能再利用血液中的氧氣而迅速窒息。同時(shí)，因?yàn)槿狈粑饔卯a(chǎn)生的能量（ATP），中樞神經(jīng)系統(tǒng)會(huì)迅速喪失功能，繼而使人體出現(xiàn)呼吸肌麻痹、心跳停止、多臟器衰竭等癥狀而迅速死亡。

氰化物使用有何禁忌？

氰化鉀和氰化鈉遇到酸性物質(zhì)，甚至是空氣中的二氧化碳，都非常容易釋放出氰化氫，這是極其危險(xiǎn)的。即便沒有酸性物質(zhì)存在，當(dāng)氰化鉀或者氰化鈉溶于水或者受潮時(shí)，也會(huì)生成氰化氫。這是因?yàn)槿跛岬柠}在水中很容易發(fā)生水解，變成對(duì)應(yīng)的酸：

CN- + H2O = HCN + OH-

正因?yàn)槿绱?，在使用氰化鉀和氰化鈉時(shí)務(wù)必格外小心，萬萬不可讓它們與酸接觸；特別是配制水溶液時(shí)一定要確保溶液處在堿性條件下以抑制它們的水解，否則很容易釀成大禍。

純凈的無水氰化氫具有一定的穩(wěn)定性，但混有雜質(zhì)和水時(shí)就不穩(wěn)定。在靜止下特別是受到光照時(shí)能分解成低毒的氨、甲酸、草酸及褐色的水不溶物，保存液態(tài)氰化氫時(shí)必須加入磷酸穩(wěn)定劑以防止氰化氫強(qiáng)烈聚合。在大氣中，夏季約10分鐘，冬季約1小時(shí)，氰化物會(huì)在紫外光作用下氧化成氰酸，進(jìn)而分解成氨和二氧化碳。

對(duì)于進(jìn)入環(huán)境特別是水體中的氰化物，可以用硫代硫酸鈉、次氯酸鈉、過氧化氫、臭氧等強(qiáng)氧化劑將其轉(zhuǎn)化為低毒的氰酸鹽，還可以用二價(jià)鐵離子與其生成穩(wěn)定且低毒的亞鐵氰化物。

2NaCN + 5NaClO + 2NaOH = 2Na2CO3 + N2 + 5NaCl + H2O

NaCN+Na2S2O3 ═ NaSCN+Na2SO3

NaCN+H2O2+H2O = NaHCO3+NH3↑

NaCN+ O3=NaCNO+ O2臭氧(O3)可以將劇毒的NaCN溶液氧化為無毒的NaCNO,進(jìn)一步將NaCNO氧化為N2。

氰化氫（HCN）檢測(cè)方法

空氣中有氰化氫存在時(shí)，用聯(lián)苯胺-醋酸銅試紙測(cè)定呈藍(lán)色反應(yīng)，用甲基橙-氯化汞（Ⅱ）試紙測(cè)定，由橙色變粉紅色，用苦味酸-碳酸鈉試紙測(cè)定由黃色變化為茶色。

氰化物的工業(yè)用途

氰化鈉雖然毒，但它實(shí)際上與我們的生活息息相關(guān)。而且氰化鈉的下游產(chǎn)品很多還被你吃進(jìn)嘴里，比如氨基酸。

1999年，日本生產(chǎn)的氰化鈉50%都用來生產(chǎn)蛋氨酸，蛋氨酸又主要用于生產(chǎn)飼料。

蛋氨酸是非常重要的一種氨基酸。在醫(yī)藥行業(yè)，蛋氨酸是氨基酸輸液、復(fù)合氨基酸的主要成分；在保健品行業(yè)，蛋氨酸可以用于口服營養(yǎng)劑。除此之外，生化研究、照相、化妝品等領(lǐng)域都有蛋氨酸的影子……

不過，對(duì)于氰化鈉來說，這些都不是終極大boss。在目前的地球上，氰化鈉最主要的用途其實(shí)是提煉黃金。

氰化鈉煉金術(shù)

氰化物可用于將黃金、白銀等貴金屬提煉出來

盡管很早人類就用氰化鈉提煉各種化學(xué)品、制造顏料以及居家旅行殺人滅口，但那時(shí)候氰化鈉的產(chǎn)量都不太大。

1887年，人類嘗試用氰化鈉提取金、銀。上面說到氰化物喜歡與“鐵”勾搭殺人，其實(shí)，金、銀也是氰化鈉的菜。我們都知道，金在自然界通常以單質(zhì)形式存在，其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，難以發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，因此很難把它和礦石中的其他物質(zhì)分離開。但如果用氰化鉀或者氰化鈉的溶液去處理含金的礦石，氰離子能夠與黃金形成配位鍵，從而將它轉(zhuǎn)變成能溶解在水中的鹽，從礦石中提取出來：

4Au + 8NaCN + O2 + 2H2O = 4Na[Au(CN)2] + 4NaOH

這之后，我們可以再把含有金的鹽還原成黃金單質(zhì)。例如在隔絕氧氣的條件下向溶液中加入鋅粉，鋅粉就會(huì)把金置換出來，這樣我們就從礦石中提煉出了純金：

2Au(CN)2- + Zn = 2Au + Zn(CN)42-

中國黃金報(bào)曾經(jīng)詳細(xì)地報(bào)道過內(nèi)蒙古一家黃金生產(chǎn)公司的情況，報(bào)道中說，2014年，該公司生產(chǎn)黃金5.1噸。為支撐產(chǎn)能，公司每月需消耗氰化鈉2000多噸。粗略計(jì)算，這相當(dāng)于生產(chǎn)1千克黃金得耗費(fèi)4.7噸的氰化鈉。

氰化物的高毒性使人們一直想使用其他化學(xué)物質(zhì)來替代它提取黃金，但很不幸的是，這些替代物的效果都遜于氰化物，因此黃金開采行業(yè)目前還不得不繼續(xù)使用氰化物。另外，氰化物能參與許多重要的反應(yīng)，因此還經(jīng)常作為原料用于生產(chǎn)其他重要的化工產(chǎn)品。因此，雖然氰化物令人生畏，我們的生活還真離不開它。

氰化物中毒并非無藥可救

如果氰化物中毒，可以將亞硝酸異戊醋1~2 支( 0.2ml/支) 放在手帕或紗布內(nèi)捏碎立即讓患者吸入, 每次吸吸入30秒，2~3 分鐘后可重復(fù)一次。同時(shí)應(yīng)盡快靜脈注射亞硝酸鈉。亞硝酸鈉注射完畢后, 隨即用同一針頭緩慢靜脈注射( 不少于10min ) 硫代硫酸鈉25~50 % 溶液20~50ml。必要時(shí)1小時(shí)后重復(fù)半量。并給予吸氧、呼吸機(jī)支持、高壓氧治療及利尿等輔助措施，往往能挽救中毒者的生命。此外，預(yù)防氰化物中毒, 可同時(shí)口服4-DMAP 180mg及氨基苯丙酮(PAPP) 90mg兩種片劑。后者形成變性血紅蛋白維持作用時(shí)間長，副作用也小。

所有氰化物都很毒嗎？

有機(jī)氰化物并沒有無機(jī)氰化物那么強(qiáng)烈和作用迅速的毒性。這是因?yàn)橛袡C(jī)氰化物中氰基以共價(jià)鍵的形式與其他原子相連，無法以氰離子的形式游離出來。氰基并不能像氰離子那樣與金屬形成配位鍵，自然談不上毒性。許多含有氰基的有機(jī)物例如聚丙烯腈（腈綸）、丁腈橡膠和ABS樹脂都含有氰基，是非常重要且常見的高分子材料；氰基丙烯酸乙酯則是萬能膠的主要成分。

不過關(guān)于有機(jī)氰化物，有一點(diǎn)需要提醒：那就是一些植物的細(xì)胞中含有一類被稱為含氰糖苷或者生氰糖苷(cyanogenic glycoside)的有機(jī)氰化物。

（所謂糖苷, 指的是糖與其他化學(xué)結(jié)構(gòu)相連得到的化合物，如果這些化學(xué)結(jié)構(gòu)中有氰基，這樣的糖苷就被稱為含氰糖苷。這些植物的細(xì)胞的另外的部位又含有能夠從含氰糖苷中分解出氰化氫的酶。當(dāng)人或動(dòng)物食用這些植物時(shí)，植物細(xì)胞受到破壞，二者有機(jī)會(huì)相遇，就會(huì)發(fā)生反應(yīng)生成氰化氫，從而導(dǎo)致中毒。）

薔薇科的杏仁、蘋果核、櫻桃核，以及小米、青豆、黃豆、竹筍、木薯都含有「氰苷」，也就是氰根與糖類結(jié)合的有機(jī)化合物。氰苷本身毒性不強(qiáng)（畢竟植物也是要行呼吸作用的?。?，但氰苷在細(xì)胞被破壞、氧化或接觸到胃液時(shí)會(huì)釋出「氰根」，把任何膽敢冒犯的動(dòng)物毒得不要不要的～、

蘋果核中也有氰化物的成分。

木薯中含有大量的氰基糖苷，需要徹底煮熟才能食用

另外，許多含氮的材料特別是某些塑料，燃燒時(shí)會(huì)釋放出氰化氫，哪怕這些材料中的氮原子并不以氰基形式存在，這是導(dǎo)致火災(zāi)中人員傷亡的一個(gè)重要原因。煙草燃燒時(shí)也會(huì)釋放出少量的氰化氫，通常不會(huì)造成急性的中毒死亡，但對(duì)健康仍然有一定的危害。

最后需要說明的是，還有許多化學(xué)物質(zhì)，例如氰酸鹽、異氰酸酯和硫氰酸鹽，以及由于毒奶粉事件而臭名昭著的三聚氰胺，盡管名字中帶有“氰”字，但它們與氰化物結(jié)構(gòu)不同，化學(xué)和毒理性質(zhì)也相差甚遠(yuǎn)，是完全不同的幾類化合物。雖然這些化合物中有的也具有比較強(qiáng)的毒性，但是總的來說沒有氰化物那么危險(xiǎn)。其他一些物質(zhì)，如亞鐵氰化鉀等，雖然也含有氰基（CN），但因?yàn)楹茈y解離出氰基離子（CN-），所以毒性較小，我國規(guī)定可用于食鹽的抗結(jié)劑。

因此，在遇到這些名稱相近的化學(xué)物質(zhì)時(shí)一定要仔細(xì)分辨，不要輕易“談氰色變”

文章來源：《化學(xué)科訊》微信公眾號(hào)